1908-09 sezonunda Galatasaray, 3. kez İstanbul Futbol Ligi'nde yer aldı. 6 takımın katılımıyla başlayan sezon, HMS Barham'ın ligden çekilmesinin ardından Ocak 1909'da yeniden başladı. Oynadığı tüm maçları kazanan Galatasaray, lig tarihindeki ilk şampiyonluğuna ulaştı. Bununla birlikte takım, 31 Ocak 1909'da Cadi-Keuy ile oynanan lig maçından 4-0'lık galibiyetle ayrılmasının ardından, bu maç için özel olarak ortaya konulan İttihad Kulübü Kupası'nın da sahibi oldu.
İstanbul Futbol Ligi
Galatasaray Müzesi'nde sergilenen İttihad Kulübü KupasıYazarı bilinmiyor, Kamu malı, Wikimedia CommonsLigi şampiyonlukla tamamlayan Galatasaray kadrosuYazarı bilinmiyor, Kamu malı, Wikimedia Commons
Maçlar
Galatasaray ve Fenerbahçe 1909Yazarı bilinmiyor, Kamu malı, Wikimedia Commons
Özel maçlar
Aralık 1908'de İstanbul'a bir seyahat düzenleyen İzmir karması, Ocak 1908'de İttihad Kulübü Sahası'nda Galatasaray ile yaptığı 3-1 kaybetti.
